Sideways

Miles Raymond (PAUL GIAMATTI) ist ein ausgebrannter Englischlehrer und Möchtegern-Schriftsteller mittleren Alters, der noch immer nicht darüber hinweg ist, dass seine Frau ihn verlassen hat. Jack Lopate (THOMAS HAYDEN CHURCH), Miles’ alter College-Kumpel, wiederum hat als Schauspieler seine besten Tage längst gesehen und hält sich mit Werbejobs eher schlecht als recht über Wasser. Als nun Jacks Hochzeit ansteht, hat sich Miles für seinen alten Freund eine besondere Überraschung ausgedacht: eine einwöchige Weinreise durchs malerische Santa Ynez Tal, gutes Essen, ein wenig Golf und viel Faulenzen inklusive. Abschied vom Junggesellendasein soll gefeiert werden, ehe Jack dann am nächsten Wochenende seine betuchte, armenischstämmige Braut zu ehelichen gedenkt. Nach diversen Verzögerungen, darunter ein Zwischenstopp bei Miles’ schräger Mutter (MARYLOUSE BURKE), der das Schicksal des „TV-Stars“ Jack eindeutig mehr am Herzen zu liegen scheint als das ihres Versager-Sohnes, kommen die beiden doch noch im Wine County an. In seinem alten Saab Cabriolet steuert Miles das Restaurant Hitching Post in Buellton an, wegen des guten Essens, des vorzüglichen Rebensafts – und auch weil Miles dort die attraktive Bedienung Maya (VIRGINIA MADSEN) kennt. Jack ist von Maya augenblicklich begeistert und drängt den reichlich verklemmten Freund, mit der attraktiven Frau anzubandeln – ist diese doch eindeutig vom Weinkenner Miles angetan. Der jedoch lehnt schroff ab – mit Frauen hat er nichts (mehr) am Hut. Ganz im Gegensatz zum ewigen Stenz Jack, der es vor der Ehe noch einmal wissen will. Und die Gelegenheit zum Seitensprung tut sich auch schon am nächsten Tag auf, als die beiden extrem gegensätzlichen Männer bei einer Weinprobe die hübsche Angestellte Stephanie (SANDRA OH) kennen lernen. Eine gute Freundin Mayas, wie sich alsbald herausstellt. Ein Vierer-Date wird umgehend ausgemacht – der Beginn einer vollkommen verrückten Woche voller durchgeknallter Abenteuer, faustdicker Lügen, herber Enttäuschungen und verpasster Gelegenheiten. Während der lebenslustige, reichlich oberflächliche Jack gleich am ersten Abend die Gelegenheit beim Schopfe packt, um die durchaus willige Stephanie zu verführen – wobei er freilich seine anstehende Eheschließung unerwähnt lässt –, kommt der verklemmte Pessimist Miles der sympathischen Maya einfach nicht näher. Und das obwohl sie ihm mehr als eindeutig ihr Interesse signalisiert. Statt die Frau einfach zu küssen, lässt er sich lieber ausführlich über Vorzüge und Nachteile diverser Weinsorten aus und erzählt von seinem Roman, für den er immer noch keinen Verlag gefunden hat. Und dann die Hiobsbotschaft: Nach einem Anruf bei seiner Agentin muss Miles erfahren, dass sein Buch nun auch noch vom letztmöglichen Kleinverlag abgelehnt wurde. Der Mann, Misanthrop aus Überzeugung, ist am Boden zerstört, denkt an Selbstmord. Aber: „Ich kann mir nicht das Leben nehmen, ohne etwas publiziert zu haben.“ In seinem ganzen Frust verplappert er sich zudem und erzählt Maya von Jacks bevorstehender Heirat. Ein Fehler, ein schwerer Fehler, der die hemdsärmelige, Motorrad fahrende Stephanie zur Furie werden lässt. Doch damit ist der „Vergnügungs“-Trip noch lange nicht vorbei. Auf der Flucht vor der rabiaten Stephanie landet Jack in den Armen der übergewichtigen Bedienung Cammi (MISSY DOTI) – was wiederum deren überaus rabiaten, überaus massigen Ehemann (MC GAINEY) auf den Plan ruft. Dann wird Miles’ geliebter Saab von Jack an den Baum gefahren – schließlich muss bewiesen werden, woher Jacks zahlreiche (Gesichts-)Verletzungen stammen. Und dann trifft Miles auf der pompösen Hochzeitsfeier seines Kumpels auch noch auf seine Ex-Frau. Wie schön wäre es da, jemanden wie Maya an der Seite zu haben ...