Die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention (CIP-Konvention) dient in der Chemie zur eindeutigen Bestimmung und Benennung der absoluten Konfiguration von Stereozentren in Molekülen. Sie ermöglicht durch ein System von Prioritätsregeln (CIP-Regeln) die Unterscheidung zwischen Enantiomeren (-System) und Diastereomeren an Doppelbindungen (-System). Hauptfunktionen und Merkmale:
- R/S-Nomenklatur: Festlegung, ob ein Chiralitätszentrum (rectus, rechts) oder (sinister, links) konfiguriert ist.
- E/Z-System: Bestimmung der räumlichen Anordnung an Doppelbindungen (E = entgegen, Z = zusammen).
- Prioritätenvergabe: Substituenten werden nach der Ordnungszahl der direkt gebundenen Atome sortiert; höhere Ordnungszahl = höhere Priorität (Sequenzregeln).
- Anwendbarkeit: Das System ist universell für chirale Moleküle einsetzbar, übersteigt die Grenzen der älteren Fischer-Projektion und ist essenziell für die präzise Beschreibung in der organischen Chemie und Biochemie. Wikipedia +9