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Pseudoasymmetrie bezeichnet in der Chemie eine besondere Form der Stereochemie, bei der ein Molekül oder ein stereogenes Zentrum auf den ersten Blick asymmetrisch wirkt, aber tatsächlich eine spezielle Symmetrie aufweist. Das bedeutet, dass zwei Substituenten an einem Zentrum zwar unterschiedlich sind, diese Unterschiede sich jedoch auf eine Weise verhalten, die das Molekül nicht vollständig asymmetrisch macht. Man spricht von einem pseudoasymmetrischen Zentrum, wenn zwei Substituenten nicht identisch, aber in einer bestimmten Beziehung zueinander stehen, sodass das Molekül eine Art „scheinbare“ Asymmetrie besitzt. Diese Zentren können Enantiomere erzeugen, die sich von solchen an echten asymmetrischen Zentren unterscheiden. Pseudoasymmetrie ist besonders wichtig für das Verständnis von chiralen Molekülen, die in der Natur und Pharmazie eine Rolle spielen. Sie beeinflusst die chemischen und biologischen Eigenschaften von Molekülen und ist daher relevant für Synthese und Wirkstoffentwicklung.
Pseudoasymetrie lässt sich ganz leicht erklären ! Pseudoasymmetrie (oft Pseudochiralität) beschreibt ein tetraedrisches Atom (meist Kohlenstoff), das an vier Gruppen gebunden ist, von denen zwei konstitutionell identisch, aber spiegelbildlich konfiguriert sind (z. B. - und -Substituent). Es handelt sich um ein spezielles Stereozentrum, das in achiralen Meso-Verbindungen vorkommt. Kernfakten zur Pseudoasymmetrie:
- Struktur: Ein zentrales Atom ist an zwei unterschiedliche Gruppen (, ) sowie zwei spiegelbildliche, chirale Gruppen ( und ) gebunden.
- Meso-Verbindungen: Das Molekül selbst ist insgesamt achiral (optisch inaktiv), da es eine interne Symmetrieebene besitzt, obwohl das Zentrum rein formal als Chiralitätszentrum erscheint.
- Beispiel: Xylit (), wobei das mittlere C-Atom (fett) pseudoasymmetrisch ist.
- Diese Informationen sollten zur Begriffserklärung vorerst ausreichen !
bei Verbindungen, bei denen am mittlersten Atom zwei unterschiedliche Substituenten hängen sowie sich an der Kette weitere zueinander spiegelbildliche Substituenten befinden
