Ich würde auch zu einer klassischen Messengertasche raten.
Sieht am wenigsten tuffig aus.
Doof nur, dass man in solch große Taschen dann auch immer sehr viele Dinge reinstopft.
Ich sprech da aus Erfahrung. Momentan habe ich nur eine kleine Minitasche, da passt ausser Geldbeutel und Handy nix rein - die reicht mir aber auch. Doch wehe, ich nehm ein Messengerbag - das bekomm ich auch ohne Probleme voll. 
Sieht am wenigsten tuffig aus.
Doof nur, dass man in solch große Taschen dann auch immer sehr viele Dinge reinstopft.